圆山大饭店创立于一九五二年，其地理位置得天独厚，依傍基隆河，高耸于圆山之腰。圆山大饭店的位置，原为日治时期的台湾神宫所在，国民政府于二战后接收台湾时，拆除当时已经遭毁坏的台湾神宫，并原地改建为台湾大饭店；1952年，改由蒋宋美龄等政要为首组成的“财团法人台湾敦睦联谊会”（简称“敦睦联谊会”；“精省”后改名为“台湾敦睦联谊会”）接手经营，并改为圆山大饭店现名。当时圆山大饭店的建筑规模甚小，在1963年时才将饭店的基础设施全部建设完毕。
1968年，圆山大饭店获得美国财星杂志评为世界十大饭店之一。1973年10月10日，由建筑师杨卓成设计新建的14层中国宫殿式大厦落成，圆山大饭店遂成为当时台北市的新地标。饭店独有的中国式宫殿外观，具有强烈的视觉冲击力。七彩画梁、飞檐斗拱、丹朱圆柱、琉璃金瓦，内外造型雄伟瑰丽。圆山饭店与龙有无尽渊源，整个饭店通体上下，从门窗、梁柱到壁画、天花板，随处可见活灵活现的飞龙。据说蒋介石在规划圆山大饭店之初，即设有秘道通向附近的剑潭和北安公园，因此，饭店本身除了是台北市内一处极佳的观光胜地外，秘道传说更为圆山饭店增添一抹神秘色彩。
圆山大饭店常常是冠盖云集。诸多贵宾政要来台期间，均喜欢选定圆山大饭店作为下榻场所。美国前总统艾森豪威尔、克林顿，约旦国王、泰国国王等政要均曾是这里的住客，据说，新加坡前总理李光耀亦是圆山的常客，估计最少下榻过圆山二十四次。有数据显示，自圆山饭店建成，共有近百位外国元首级人物入住于此。过去数十年戒备森严的圆山饭店，与普通民众几乎“绝缘”。而今，大多时候已见不到警卫身影的圆山大饭店已成为对民众开放的公众场所，不少旅游团甚至将圆山作为来台必赏的旅游景点之一。经营圆山大饭店的台湾敦睦联谊会，虽然是以私人名义捐款成立的财团法人，但实际上是由台湾当局“交通部”管辖，而当时的所有捐款人均为当时的台湾当局“政府”要员。因为与“政府”的特殊关系，圆山大饭店长期成为台湾、乃至于台湾当局对外的国际招待场所，其半官方机构的神秘色彩，使得一般民众难以入住其内。
但随着1990年代后，大型民间饭店业者的崛起与挑战，曾经一度使当时的圆山大饭店难以竞争。1995年，因屋顶会议厅施工不慎引发火灾，迫使圆山大饭店进行全面性的整修工程，1998年完工之后才重新开幕。
为了增强竞争力，圆山大饭店开始活化经营架构，除了提供多角化与平价化的服务之外，并先后引进民间的专业经理人（如：严长寿、宗才怡等）负责经营整顿，而得以维持其在台湾旅馆业的旗舰地位。圆山大饭店在1995年遭受祝融之灾后，曾有“立法委员”提议拆除圆山大饭店，将其用地改筑“国会山庄”以作为“立法院”新院址，以解决长期以来“立法院”用地不足的困境。但后来此提案，随着圆山大饭店的修复工程完成而无疾而终。另台湾省桃园国际机场内，原有餐饮服务亦由圆山大饭店提供，但由于长期亏损，于严长寿掌理时期终止经营。
2008年11月3日，海协会会长陈云林乘包机从北京直飞台湾桃园机场，展开具历史指标意义的宝岛行。而他在台北下榻的圆山大饭店，也将再一次见证历史。
大陆同胞已成为圆山饭店的重要客源。古香古色的中式建筑，吸引了陆客的浓厚兴趣，2008年7月4日，大陆居民赴台旅游首发团入岛“第一宴”便设宴在此。除此之外，平日里的圆山大饭店亦不难见到陆客的身影，各式研讨会和商务活动频仍，在陈云林一行入住之前，部分参加台北旅展的大陆代表团便选择下榻于此。见证了一甲子的历史风云，圆山大饭店势必将因为陈云林的到来，再度蜚声岛内外。作为大陆来台层级最高的政治人物，陈云林的到来，无疑将开创两岸合作新天。而在这个重要时刻成为历史背板的圆山大饭店，亦将留下浓墨重彩的一笔。
