孟庭苇20首经典歌曲：《你看你看月亮的脸》、《红雨》、《冬季到台北来看雨》、《谁的眼泪在飞》、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》、《风中有朵雨做的云》、《暖暖》、《忘了你，忘了我》、《转角》、《天真情歌》、《爱情的尽头》、《听我说》、《别留下眼泪》、《悲情城市》、《红豆词》、《成全》、《女儿情》、《真的爱》、《眼泪成诗》、《路口》等。
1、《你看你看月亮的脸》
《你看你看月亮的脸》首次收录于1991年9月由华星唱片发行的同名专辑《你看你看月亮的脸》中。次年（1992年）香港女歌手陈慧娴在自己的《归来吧》专辑里翻唱了这首歌的粤语版，名字为《月亮》，填词陈少琪。
2、《红雨》
《红雨》是孟庭苇与李翊君合唱曲目，收录于专辑《你看你看月亮的脸》，这是孟庭苇出道后的第三张个人专辑，1991年9月由台湾华星唱片公司出品。此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，创下当时台湾歌手的最高纪录。
3、《冬季到台北来看雨》
《冬季到台北来看雨》首次收录于1992年5月15日由华星唱片发行的专辑《冬季到台北来看雨》中，后又被多次收录于孟庭苇的其他专辑。歌曲不仅在民间广为传唱，还被多位歌手、组合翻唱。
4、《谁的眼泪在飞》
《谁的眼泪在飞》是孟庭苇第五张音乐专辑《谁的眼泪在飞》的主打歌曲。和前几首主打歌《你看你看月亮的脸》、《冬季到台北来看雨》一样，《谁的眼泪在飞》让孟庭苇的人气再一次提高。
5、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》
《羞答答的玫瑰静悄悄地开》首次收录在1993年2月份由上华唱片发行的孟庭苇第五张个人音乐专辑《谁的眼泪在飞》中。1998年重新录音并拍摄了MV之后又收录在海丽唱片（金碟豹）发行的MV专辑《改变》中，《羞答答的玫瑰静悄悄地开》讲述的是第一次谈恋爱的心情。
孟庭苇最好听的十首歌有《你看你看月亮的脸》《冬季到台北来看雨》《没有情人的情人节》《谁的眼泪在飞》《羞答答的玫瑰静悄悄地开》《风中有朵雨做的云》《你究竟有几个好妹妹》《校园里的消息传得特别快》《手语》《恋人》等。
1、《你看你看月亮的脸》
这首歌来自于1991年9月孟庭苇发行的第三张个人专辑，孟庭苇也因此被称为“月亮公主”，这首歌还入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖。
2、《冬季到台北来看雨》
这是一首追念失去爱情的抒情歌曲，曲调抒情而沉稳，具有一种淡雅美。歌曲不仅在民间广为传唱，还被多位歌手、组合翻唱。
3、《没有情人的情人节》
这首歌分为慢板和快版两个版本同时出现在大众的耳际，又同时同期推出两个版本的伴奏让所有人由心开唱，真正做到人人听过、会唱。值得一提的是每年的情人节这首歌都会响遍大街小巷。
4、《谁的眼泪在飞》
这首歌的歌词很有诗情画意。“悲伤的眼泪是流星，快乐的眼泪是恒星。”两句歌词十分押韵，反衬出一种稍显悲伤的情感。这首歌速度比较慢，歌词也比较简单，但是唱起来却有很大的难度，和《你看你看月亮的脸》《冬季到台北来看雨》一样，同时《谁的眼泪在飞》也让孟庭苇的人气再一次提高。
5、《羞答答的玫瑰静悄悄地开》
这首歌讲述的是第一次谈恋爱的心情。许多人在暗恋的过程中，很想要和对方表白但又很担心被拒绝。这首歌在演唱的过程中，要有一点娇羞的感觉。“羞答答的玫瑰静悄悄地开”中“开”的感觉要出来，要有花开的感觉，静静等待着爱情的到来，这是这首歌的一个技巧。
6、《风中有朵雨做的云》
这首歌来自于孟庭苇于1993年发行的同名个人专辑，这张专辑为她赢得“自然歌手”“天气公主”的封号。
7、《你究竟有几个好妹妹》
这首歌曲从歌名可以知道，这首歌有一种抱怨的语气，是女孩子失恋时的心情。歌词“是否每一位你身边的女子，最后都成为你的妹妹”，整首歌的歌词都有一种酸酸的感觉，仿佛听到了一个女孩子的无助。
8、《校园里的消息传得特别快》
这是1989年歌手孟庭苇出道的第一首歌。叙事性的歌词讲述了一个有些朦胧、有些漫长又有些纠结的青春故事。孟庭苇空灵飘渺的嗓音将歌中的少年活灵活现地展示在听者眼前，易引发听者对青春的回忆或遐想，是一首有着怀旧意味的音乐作品。
9、《手语》
很多人以为《手语》一歌中所讲述的是一个虚构的故事，事实中并不存在。但其实这却是根据一个感人至深的真实爱情故事改编的。加上缠绵悱恻的旋律和孟庭苇深情地演唱，极具感染力。
10、《恋人》
这首歌是日本歌手UA演唱的日版《恋人》的中文版，由孟庭苇自己捕捉生活中的感情经验填词而成，重新编曲后歌曲带有浓厚的民族色彩，冷静的风格让我们看到孟庭苇内敛的一面，编曲中加入一段扫玻璃碎片的效果，让歌曲的想象画面更丰富。
